鎌倉勢との戦いで下・上赤坂城が相次いで落城したのち、元弘3年（1333）、楠木正成が金剛山の険しい山腹（標高666m）のところに築城し、わずかな兵力で100日間龍城、鎌倉勢を釘付けにしたことが『太平記』などで伝えられている山城の跡。その間に、源義家（八幡太郎義家）を祖先とする河内源氏の一門・新田義貞らが鎌倉へ攻め込み、鎌倉幕府は滅亡。以降、千早城は元中9年（1392）、北朝方の畠山基国によって落城するまで、楠木家の根拠地として約60年間、使われていた。現在、千早城のあった跡地（国の史跡）には千早神社があり、正成・正行（まさつら）親子を祀っている。二の丸跡、三の丸跡なども付近にあり、さらにここから登山道を少し登ったところには「千早城跡五輪塔」が。地元では「首塚さん」と呼ばれ、正成や、その三男である正儀（まさのり）の供養塔と考えられているそうだ。

元弘元年（1331）、鎌倉幕府討幕計画が発覚し、後醍醐天皇が笠置山に逃れました。楠木正成はこれに合わせて挙兵、この赤阪城を急いで築城しました。しかし、にわか造りであったため、すぐに落城、正成はいったん退きます。その後、元弘2年（1332）、正成はこの城を再び奪還、再度落城しますが、千早城での籠城戦の間に幕府は滅亡します。この城は、金剛山地から北方向へ延びる尾根上に位置します。残念ながら城としての遺構は残存していませんが、「甲取」（かぶとり）、「矢場武」（やばたけ）などの城を連想させる地名が残っています。なお、現在の村役場の上位付近には「主郭（本丸）跡」の伝承の残る平坦地がありますが、そこからは南河内地域が一望でき、眺望という観点からはまさに城であることを感じさせます。